Pengertian Haloalkana, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Identifikasi, Kimia - Haloalkana ialah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana mempunyai rumus umum :
CnH2n+1X
X ialah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana ialah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.
1. Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana
Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.
Contoh :
| CH3–CH2–I | Monoiodoetana |
| CH3–CH2–CH2–CH2Cl | Monoklorobutana |
| CH2Br–CH2Br | 1,2–dibromoetana |
| CHCl3 | Triklorometana (kloroform) |
| CCl4 | Tetraklorometana (karbon tetraklorida) |
2. Isomer Haloalkana
Isomer ialah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, menyerupai isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana mempunyai isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.
Kedua senyawa itu mempunyai rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.
Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang mempunyai rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.
Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh lantaran itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.
3. Sifat Haloalkana
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan gampang menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, menyerupai ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana
| Senyawa | Titik Didih (°C) |
| 1–kloropropana | 46 |
| 2–kloropropana | 34,8 |
| 1–klorobutana | 77 |
| 2–klorobutana | 68 |
| 1–kloro–2–metil propana | 69 |
| 2–kloro–2–metil propana | 51 |
| Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985 | |
Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini mengatakan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F ialah paling besar lengan berkuasa sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.
Haloalkana sanggup dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jikalau diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:
| | Refluks | |
| C2H5Br + NaOH(berair) | → | C2H5OH + NaBr |
Etanol cair sanggup digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana sanggup diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya:
| | Refluks Alkohol | |
| C2H5Br + KCN | → | C2H5CN + KBr |
Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya :
| | ∆ | | | |
| C2H5Br + 2HN3 | → | C2H5NH2 | + | HBr |
| | | Etilamina | | |
Refluks ialah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-menerus kembali ke dalam wadah.
Pergantian atom atau gugus oleh atom atau gugus lain dinamakan reaksi substitusi.
4. Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana
Senyawa haloalkana tidak sanggup dibentuk eksklusif dari alkana melalui reaksi substitusi lantaran karenanya selalu adonan haloalkana, menyerupai ditunjukkan pada reaksi berikut.
4CH4 + 5Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2
Untuk menciptakan haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi. Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.
a. Pembuatan Haloform (CHX3)
Jika etanol direaksikan dengan X2 (Cl2 atau I2) dalam suasana basa (NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid). Kemudian, bereaksi dengan X2 membentuk trihaloetanal (CX3–COH). Dalam suasana basa, trihaloetanal menjelma haloform. Tahap-tahap reaksinya sebagai berikut.
Senyawa karbon yang sanggup dibentuk menjadi senyawa haloalkana ialah senyawa yang mempunyai gugus metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya :
Contohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan dengan halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk adonan alkilhalida.
| | hν | |
| 3CH4 + 6Cl2 | → | CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl |
Reaksi antara CH4 dan Cl2 memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.
1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.
2) Reaksi terjadi jikalau ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250 °C.
3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya ultraviolet dihilangkan.
Hasil reaksi meliputi CH2Cl2 (diklorometana), CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida), CH3Cl (klorometana), dan C2H6. Fakta ini mengisyaratkan adanya prosedur reaksi berantai yang melibatkan tiga proses, yaitu pemicu rantai, perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.
1) Pemicu Rantai
Molekul Cl2 dapat dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya ultraviolet atau kalor.
Cl2 + energi → 2Cl• ΔH° = 243,4 kJ mol–1
Atom klor yang dihasilkan pada reaksi ini ialah radikal bebas lantaran mengandung satu elektron tidak berpasangan.
2) Perambatan Rantai
Radikal bebas menyerupai atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• sanggup mengeluarkan atom hidrogen dari CH4 membentuk HCl dan radikal CH3• Radikal CH3• selanjutnya mengeluarkan atom klor dari molekul Cl2 membentuk CH3Cl dan radikal Cl• yang baru.
| CH4 + Cl• → CH3• + HCl | ΔH° = –16 kJ mol–1 CH |
| CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl• | ΔH° = –87 kJ mol–1 |
Oleh lantaran atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang bereaksi pada tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi hingga dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.
3) Pengakhiran Rantai
Radikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu dikala sanggup bergabung antar sesamanya dalam tahap pengakhiran rantai. Pengakhiran rantai sanggup terjadi dalam tahap berikut.
| 2Cl• → Cl2 | ΔH° = –243,4 kJ mol–1 Cl2 |
| CH3• + Cl• → CH3Cl | ΔH° = –330,0 kJ mol–1 CH3Cl |
| 2CH3• → CH3CH3 | ΔH° = –350,0 kJ mol–1 CH3CH3 |
Tahap final sanggup terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.
b. Kegunaan Kloroform (CHCl3)
Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang gampang menguap pada suhu kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.
Namun demikian, dampak samping dari kloroform sanggup merusak hati sehingga jarang digunakan sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium. Haloalkana yang sering digunakan sebagai obat bius ialah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.
c. Kegunaan Iodoform (CHCl3) dan Tetraklorokarbon (CCl4)
Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bacin yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.
Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.
d. Kegunaan Kloroetana (C2H5Cl) dan Fluorokarbon (CF2Cl2)
Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.
4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb
Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang gampang menguap, tidak beracun, tidak gampang terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF2Cl2). Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling banyak digunakan adalah CCl3F dan CF2Cl2.
Anda kini sudah mengetahui Haloalkana. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.
Referensi :
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.
