Pengertian Ester, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Ester ialah senyawa yang sanggup dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa pola ester (R–COOR') ditunjukkan berikut ini.
Berdasarkan pola tersebut, sanggup disimpulkan bahwa rumus umum ester ialah :
Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' sanggup sama atau berbeda.
Gugus karboksilat ditunjukkan dengan abjad tebal (bold).
a. Aturan Penamaan / Tata Nama Ester
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.
Dari asam format (HCOOH) :
HCOO–CH3 | Metil format |
HCOO–CH2CH3 | Etil format |
HCOO–CH2CH2CH3 | n–propil format |
Dari asam asetat (CH3COOH) :
CH3COO–CH3 | Metil asetat |
CH3COO–CH2CH3 | Etil asetat |
CH3COO–CH2CH2CH3 | n–propil asetat |
Contoh Soal Penamaan Ester (1) :
Tuliskan nama senyawa ester berikut.
Jawaban :
Residu alkil ialah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya ialah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut ialah isobutil butanoat atau isobutil butirat.
b. Isomer Ester
Ester mempunyai isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.
Isomer struktur :
Isomer fungsional :
Keenam rumus struktur di atas mempunyai rumus molekul sama, yaitu C4H8O2, tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya.
c. Pembuatan Ester (Esterifikasi)
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang dipakai ialah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).
Gambar 1. Pembuatan ester di laboratorium. |
Reaksi keseluruhannya ialah :
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut ialah reaksi kesetimbangan. Oleh lantaran itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau sanggup juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk biar kesetimbangan bergeser ke arah produk.
Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak mudah lantaran tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc = 3). Oleh lantaran tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit.
Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi memakai tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi ialah :
Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk sampai sempurna.
d. Sifat dan Kegunaan Ester
Ester sanggup dihidrolisis dengan memakai asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain ialah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung tepat kalau dididihkan dengan pelarut basa, menyerupai NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi lantaran pada simpulan reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
| H2SO4 | |
C2H5COOC2H5 + H2O | → | C2H5COOH + C2H5OH |
| | |
C2H5COOC2H5 + NaOH | → | C2H5COONa + C2H5OH |
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, gampang menguap, dan mempunyai busuk yang sedap. Ester-ester ini umumnya mempunyai rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan masakan ditunjukkan berikut ini.
Ester banyak dipakai sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 2). Pisang juga mengandung ester etil asetat.
Gambar 2. Kegunaan ester. |
Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi). Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.
Nitrogliserin merupakan cairan menyerupai minyak dan gampang meledak. Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit.
Anda kini sudah mengetahui Ester. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.
Referensi :
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.