Kereaktifan Senyawa Heterosiklik Aromatik, Piridina, Kuinolina dan Isokuinolina, Pirola, Contoh, Kimia - Beberapa Senyawa Heterosiklik mempunyai kereaktifan sebagai berikut :
1) Piridina (Cincin 6 Anggota)
Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum yakni piridina. Piridina mempunyai struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh lantaran piridina mempunyai satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar.
Piridina tidak sanggup dialkilasi atau diasilasi ibarat pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina sanggup disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.
Kesamaan lain antara piridina dan benzena yakni keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi sanggup terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.
2) Kuinolina dan Isokuinolina
Kuinolina yakni suatu heterosiklik cincin terpadu yang mempunyai struktur serupa naftalena, tetapi dibedakan adanya atom nitrogen pada posisi–1 dalam cincin. Adapun isokuinolina yakni isomer posisi dari kuinolina yang mempunyai atom nitrogen berada pada posisi–2.
Kuinolina dan isokuinolina, keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing yakni 9,1 dan 8,6). Reaksi substitusi terjadi pada posisi 5 dan 8. Contoh:
3) Pirola (Cincin 5 Anggota)
Pirola, furan, dan tiofena mempunyai 5 anggota dalam cincin dan bersifat aromatik. Sifat aromatik ini disebabkan kelima anggota dalam cincin menyumbangkan dua elektron membentuk ikatan pi, ibarat pada benzena. Walaupun pirola mengandung atom nitrogen dalam cincin, tetapi tidak bersifat basa sebagaimana piridina atau amina lain. Hal ini disebabkan pasangan elektron bebas pada atom nitrogen sudah disumbangkan ke dalam cincin membentuk ikatan pi.
Oleh lantaran dalam cincin pirola kelebihan elektron, sedangkan atom nitrogen kekurangan elektron maka dalam pirola terjadi pengkutuban muatan secara parsial. Akibatnya, pirola bersifat polar. Sama ibarat pada benzena, senyawa aromatik yang mempunyai lima anggota sanggup bereaksi melalui reaksi substitusi. Contoh:
Senyawa Porfirin tersusun dari empat cincin pirola melalui ikatan aza (-N=). Struktur ini merupakan dasar dari senyawa hemin (dalam darah) dan klorofil (dalam hijau daun).
Anda kini sudah mengetahui Kereaktifan Senyawa Heterosiklik. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.
Referensi :
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.
